Ovaj grad u kom se pretežno govori španjolski (španski), je oblikovan više od 400 godina i danas je jedan kompletan urbani grad koji odiše svojom baroknom, renesansnom i gotskom arhitekturom.
Pomalo dramatičan stil gradnje sa svojim detaljima, lukovima i bojama zrači svojom jedinstvenošću i to je nešto što ovom gradiću daje dušu.
U atraktivna utvrđenja starog grada spadaju La Fortaleza, tri San Felipe Del Moro tvrđave, kao i veliki dio gradskog zida izgrađenog između 16 i 19 vijeka radi zaštite od napada koji su prijetili sa mora. Ove zidine dio su istorijske baštine San Huan-a a La Fortaleza je uvedena na Unesco-vu listu svjetske baštine.
Portorikanci su imali nekoliko sukoba tokom istorije, počevši sa napadima holandske ekspedicije u 16-om vijeku, pa do Anglo-španskih sukoba koji nisu okončani u Evropi, nego su se prenijeli na engleske i španske teritorije u Americi.
Takođe, zabilježeni su i napadi Francuske na ovu špansku koloniju.